Während der Frühjahrsferien verlassen Stacey und Mary Anne die Stadt, um eine Woche lang Babysitter zu spielen. Während Stacey am Strand babysittet, verknallt sie sich in einen älteren Bademeister und überlässt es Mary Anne, sich selbst um die Kinder zu kümmern. Mary Anne warnt sie, dass er zu alt für sie ist, aber sie jagt ihm weiter hinterher. Stacey ist verärgert, als er erfährt, dass er eine Freundin hat, merkt aber, dass sie Wahnvorstellungen hatte. Sie entschuldigt sich bei Mary Anne und fertigt als Entschuldigung passende T-Shirts für die beiden an. Watson bittet Kristy, auf seine Kinder aufzupassen, während er mit Elizabeth verreist ist, und sie stimmt dem zu. Als sein Auto bei einer falschen Autowäsche beschädigt wird, versucht sie, die Reparatur zu bezahlen. Watson erfährt von dem Schaden, aber er versichert Kristy, dass alles in Ordnung ist.
Die vier Freundinnen Kristy, Mary-Anne, Stacey und Claudia gründen den Babysitter-Club und helfen fortan Eltern im fiktiven Stoneybrook in Connecticut ihre Kinder zu beaufsichtigen, später stößt als fünfte im Bunde Dawn aus Los Angeles dazu. Dabei bekommen sie es aber nicht nur mit anstrengenden und liebenswerten kleinen Kindern zu tun, sondern stellen sich auch ihren eigenen Entwicklungsaufgaben als Heranwachsende. Auch im Umfeld der Mädchen kommt es immer wieder zu Verwerfungen...
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